Com uma carreira estabelecida no teatro e na TV britânica, o primeiro papel de Rickman no cinema foi em 1988, aos 41 anos, como o vilão Hans Gruber em Duro de Matar. Entre os outros malvados icônicos vivido pelo ator estão o Xerife de Nottingham em Robin Hood: O Príncipe dos Ladrões (1991) e Rasputin no filme da HBO de 1995.
Em 1997 fez sua estreia como diretor em Momento de Afeto, posto a que retornou recentemente com Um Pouco de Caos (2014). Entre as suas parcerias no cinema, a mais celebrada é a com Emma Thompson, com quem dividiu a cena diversas vezes, incluindo Simplesmente Amor (2003), O Beijo da Traição (1998) e a franquia Harry Potter.
Seus últimos trabalhos no cinema foram o suspense de guerra Eye in the Sky (2015) e a continuação Alice Através do Espelho (2016).